W wieku czterdziestu paru lat przesadnie poprawny Cal Weaver (Steve Carell) wiedzie życie jak z marzeń — ma dobrą pracę, ładny dom, wspaniałe dzieci, a jego żoną jest ukochana z czasów liceum. Ale kiedy Cal dowiaduje się, że żona, Emily (Julianne Moore), zdradza go i chce rozwodu, jego „idealny” świat rozpada się na kawałki.
W dzisiejszym świecie „singli” Calowi, który nie chodził na randki od dziesięcioleci, brakuje obycia. Mężczyzna spędza wolne wieczory samotnie w miejscowym barze i zostaje towarzyszem i uczniem przystojnego kobieciarza — Jacoba Palmera (Ryan Gosling). Jacob usiłuje pomóc Calowi pogodzić
się z odejściem żony i rozpocząć własne życie, prezentuje stojące przed nim możliwości: uwodzicielskie kobiety, męskie drinki i styl, jakiego nie znajdzie się w tanich salonach fryzjerskich i sieciówkach odzieżowych.
Cal i Emily nie są jedynymi, którzy szukają miłości w najmniej odpowiednich miejscach: trzynastoletni syn Cala, Robbie (Jonah Bobo) zakochał się w siedemnastoletniej niani, Jessice (Analeigh Tipton), która jest zadurzona w... Calu. I nawet skaczący z kwiatka na kwiatek Jacob staje przed nie lada
wyzwaniem, kiedy stosuje swoje najlepsze sztuczki na Hannah (Emma Stone). To dziewczyna, której nie potrafi wymazać z pamięci, być może dlatego, że jest pierwszą kobietą, która opiera się jego wdziękowi.